Достигнув блестящих успехов на вос­токе, Иван IV обратил свое внимание на запад. Здесь он поставил цель: пробиться к побережью Балтийского моря для установления непосредственного сообщения России со странами Средней и Западной Европы. Исполнению этого плана препятствовали владения Ливонского ордена, отде­лявшие русские земли от Балтики. В 1558 г. Россия развер­нула боевые действия против Ливонского Ордена. Началась Ливонская война. В этой войне Россия стремилась завое­вать прибалтийские земли и укрепиться на берегах Балтий­ского моря. Поводом для начала боевых действий стал союз, заключенный Орденом с Литвой, и его отказ возобновить уплату ежегодной дани за г. Юрьев (Дерпт, Тарту), которую ливонцы должны были вносить в соответствии с договором, заключенным с Иваном III в 1503 г. Начало войны оказа­лось успешным для России. Были захвачены Нарва, Дерпт, Мариенбург. Магистр Ордена попал в плен. Сам Орден был разгромлен и перестал существовать.

Однако гибель Ливонского ордена привела к вступлению в войну ряда крупных держав: Швеции, Дании, Польши. Шведы овладели северо-западной Эстляндией с Ревелем и Перновом (Пярну). Россия захватила северо-восточную Эстляндию с Нарвой и Дерптом. Начался второй этап войны. В

1563 г. русские войска одержали важную победу: овладели Полоцком, открыв себе дорогу на Ригу и Вильно. Но уже в 1564 г. они стали терпеть поражения. В 1569 г. Польша и Литва, заключив Люблинскую унию, объединились в еди­ное государство — Речь Посполитую. В 1572 г. умер король Сигизмунд II Август. В Польше началась длительная меж­доусобица, что позволило России продолжить завоевания. Последним крупным успехом русских войск стал поход 1577 г., в ходе которого они овладели большей частью польской Ливонии.

Внешняя политика в последний период царствования Грозного сопровождалась рядом неудачных военных столкновений. Ресурсы страны, утомленной долгой войной и оп­ричным террором, оказались значительно ослабленными. В 1571 г. крымский хан Девлет-Гирей со своей конницей про­рвался до самой Москвы, взял город, сжег и разграбил его (уцелел только Кремль) и, забрав огромное количество плен­ных, ушел в Крым. Затянувшаяся Ливонская война продол­жалась, но уже без успеха для российской армии. На рубе­же 70-х и 80-х гг. XVI в. новому польскому королю Стефану Баторию удалось отвоевать Полоцк и овладеть Великими Луками. Правда, осада поляками Пскова оказалась неудач­ной. Зато шведы захватили Нарву, Корелу, Ям и Копорье.